Não é possível converter um objeto do tipo 'System.Windows.Forms.ToolStripSeparator' no tipo 'System.Windows.Forms.ToolStripMenuItem'.
Problema:
Ao fazer um foreach dos ToolStripMenuItem do seu MenuStrip, se tiver algum separador na lista vai dar erro, pois este não pode ser convertido para ToolStripMenuItem .
Solução:
Em vez de procurar por um ToolStripMenuItem no foreach, procure um objeto, então ele vai conter ambos os ToolStripMenuItem e os ToolStripSeparator, dentro do foreach antes de fazer sua rotina, verifique se o item do foreach é mesmo um ToolStripMenuItem e manda bala.
Segue a imagem com exemplo: (O código comentado é o correto)
